De acordo com o jornal “Corriere dello Sport”, o ano de 2010 pode ter sido o primeiro e último de Leonardo no comando do Milan. Com contrato até o fim de próxima temporada, o treinador poderia acertar uma rescisão consensual já em julho, de olho em dois cargos importantes para a Copa de 2014. Segundo o periódico, Leonardo poderia ser o técnico do Brasil após a saída de Dunga ou um dirigente na organização do próximo Mundial, que será realizado em terras brasileiras.

O jornal pontua que, embora o Milan esteja fazendo uma campanha melhor do que a esperada nesta temporada, Silvio Berlusconi, dono do clube, não estaria disposto a gastar dinheiro para realizar grandes contratações e isso desagradaria Leonardo. (Da ESPN)